L’article se propose d’examiner l’histoire plus que millénaire de la ville de Pskov située au nord-ouest de la Russie, à la frontière avec les ex-républiques baltes, sous l’angle de ses relations avec le monde germanique, lesquelles se révélèrent tantôt propices tantôt néfastes pour l’histoire de cette même ville. Si c’est à Pskov que fut réservée, dès le Xe siècle, la tâche de protéger la terre russe contre les chevaliers teutoniques et livoniens, qui infligèrent à plusieurs reprises de lourdes blessures à la ville, on trouve néanmoins des nombreuses périodes de « collaboration pacifique » des habitants de Pskov avec leurs ex-ennemis : les princes lithuaniens devenant princes de Pskov et y jouissant de la réputation de « saints » et de « protecteurs du sol russe », des commerçants allemands contribuant à la prospérité de la ville aussi bien au Moyen-âge qu’à l’époque moderne, au XIXe et au début du XXe siècle (jusqu’à 1917). Même aux époques particulièrement violentes de la première et de la seconde guerre mondiale le rôle que les Allemands avaient joué à Pskov s’avère passablement ambigu : ainsi l’occupation allemande en 1918 a servi à combattre le Bolchevisme, et en 1941-1943 à restaurer le rôle de l’Église orthodoxe. On examine également dans cet article des témoignages de voyageurs et de militaires allemands fournissant des sources précieuses pour l’histoire de la ville.