Les Lettres sur l’éducation esthétique de l’homme peuvent se comprendre comme une tentative visant à sortir de l’impasse dans laquelle les thèses néo-platoniciennes de Rousseau ont engagé la réflexion esthétique. Schiller ne se contente pas de répéter la doxa éclairée : son texte enregistre lucidement la critique rousseauiste, pour en proposer le dépassement. Il invente ce faisant une philosophie de l’art qui substitue à une esthétique de l’identification aliénante une théorie du Jeu comme autonomie recouvrée du sujet, prélude à son émancipation politique. Mais si sa thèse de l’art comme mémorial de la dignité humaine est appelée à un riche avenir, celle de la politique comme œuvre d’art est grosse des pires dérives politiques.